Ytterligare en seglare föll överbord men återfanns vid liv efter en stor räddningsinsats.
De båda männen som dog, en 55-åring och en 65-åring, förolyckades under natten när båtarna var på väg söderut längs östkusten mot Tasmanien. Omständigheterna utreds.
– Vi tror, men det är ännu tidigt i utredningen, att båtarna höll på att skifta segel när det hände, säger Joe McNulty, chef på sjöpolisen i New South Wales, delstaten där Sydney ligger.
Det gick, enligt arrangörerna, fort på havet vid tiden för olyckorna – båtarna bedöms ha hållit en fart på 25-30 knop. Men sjön var inte ovanligt hög.
– Det är utmanande förhållanden men inte extrema, säger vice kommendören i Crusing yacht club Australia, David Jacobs, som arrangerar tävlingen, enligt Australiens public service-bolag ABC.
Under natten föll också en 37-årig man överbord från en annan av båtarna i loppet. Utsikterna att hitta honom verkade inte goda.
Men den aktuella båten och andra deltagande båtar i närheten gjorde gemensam sak och lyckades hitta mannen. Han var efter omständigheterna i god kondition, om än nedkyld, enligt polisen.
Den båt som leder tävlingen, supermaxi-båten Lawconnect, väntas nå fram till Hobart knappt 36 timmar efter starten på annandagen från Sydney.
17 av de 104 deltagande båtarna har brutit hittills, många med skadade master och segel.
Det är inte första gången tävlingen drabbas av dödsfall, men det är de första sedan 1998. Det året dog sex tävlingsdeltagare, fem båtar sjönk och 55 deltagare räddades ur havet sedan ett djupt lågtryck dragit in över båtarna i Bass-sundet, ett fruktat område på väg ned mot Hobart.
