Middagen, som hålls årligen för att hylla pressfrihet, hade bytt lokal.
I stället för Washington Hilton ägde den rum i Waldorf Astoria – ett hotell nära Vita huset som Donald Trump ägde under sin första mandatperiod.
Presidenten kände sig som hemma men vred besvärat på sig i början av kvällen.
Anledningen var att flera journalister prisades, många för publiceringar om just Donald Trump.
Stämningen blev stel när reportrar från Wall Street Journal hyllades för att ha avslöjat ett födelsedagskort med en tecknad naken kvinna som ska ha skickats av Trump till Jeffrey Epstein på hans 50-årsdag.
Presidenten stämde tidningen och processen pågår fortfarande.
Men Donald Trump, som satt alldeles bredvid podiet där reportrarna tog emot priserna, bestämde sig ändå för att resa sig och gratulera journalisterna.
– Det har inte varit en enkel kväll, med alla dessa priser, sade han när det var hans tur att prata.
Talet pågick i över en timme och blandade högt och lågt.
– Jag respekterar de flesta av er, ni gör ett fantastiskt jobb, sade Donald Trump.
Därefter sade han att journalisterna var orättvisa och han hånade bland andra CNN:s korrespondent Kaitlan Collins, som fick ett av priserna under kvällen.
Även presidentens politiska motståndare förolämpades, men skämten – som bland annat handlade om hur överviktig Illinois guvernör JB Pritzker var – gick inte hem hos publiken.
Ändå var talet snällt jämfört med det han hade tänkt hålla i våras, menade presidenten.
– Jag kan inte läsa talet jag hade förberett då. Det var så elakt, det hade slitit folk i bitar.
Lite skratt fick presidenten när han målade upp en oväntad bild av vad som hände under vårens galamiddag.
– När de hörde skottlossningen ropade folk ”ner, ner”, vilket ledde till att Nikki Minaj började twerka.
Korrespondentmiddagen skulle ha ägt rum den 25 april men fick avbrytas efter att 31-årige Cole Allen försökt storma festsalen med vapen. En livvakt sköts men klarade sig och hyllades när galan nu återupptogs.
Att middagen skulle hållas igen var ett beslut som presidenten och organisationen White House Correspondents’ Association var eniga om, och de tackade varandra för att evenemanget gick att ordna.
Korrespondentmiddagen är en tradition som har pågått årligen i över hundra år och landets presidenter brukar närvara av tradition.
Men Donald Trump valde att inte delta under sin första mandatperiod då han kände sig orättvist behandlad av pressen.
I år var därmed första gången han deltog som sittande president.
Mot slutet av talet tog han på sig en keps med texten ”Trump 2028” – ett skämt om att han ställer upp i nästa presidentval.
Innan han lämnade scenen lovade Trump att komma tillbaka nästa år, även om publiken minst sagt var svårflörtad.
– Kvällen var mycket värre än jag trodde, ärligt talat.
Läs mer:
Förhöjd hotbild när Trump talar på galamiddag